استرهای سوربیتان (اسپنها)
sorbitan esters(spans)
استرهای سوربیتان که معمولاً با نام تجاری اسپن (Span) شناخته میشوند، گروهی از سورفکتانتهای غیریونی هستند که از استریفیکاسیون سوربیتان (حلقوی شده سوربیتول) با اسیدهای چرب تولید میشوند. این ترکیبات بهطور گسترده در صنایع غذایی، دارویی، آرایشی و بهداشتی استفاده میشوند.
ساختار شیمیایی
ساختار پایه استرهای سوربیتان شامل:
- هسته سوربیتان: حاصل از دهیدراتاسیون سوربیتول (یک الکل پلیهیدریک) که یک حلقه ۵ عضوی فوران را تشکیل میدهد
- زنجیرههای اسید چرب: که از طریق پیوند استری به گروههای هیدروکسیل سوربیتان متصل میشوند
فرمول عمومی:
استر سوربیتان + آب → سوربیتان + اسید چرب
انواع اسپنها و مشخصات آنها
۱. اسپن ۲۰ (سوربیتان مونولائورات)
- اسید چرب: لائوریک اسید (C12)
- درجه استریفیکاسیون: مونواستر
- مقدار HLB: ۸.۶
- خصوصیات: مایع زرد روشن
۲. اسپن ۴۰ (سوربیتان مونوپالمیتات)
- اسید چرب: پالمیتیک اسید (C16)
- درجه استریفیکاسیون: مونواستر
- مقدار HLB: ۶.۷
- خصوصیات: مومی شکل زرد کمرنگ
۳. اسپن ۶۰ (سوربیتان مونواستئارات)
- اسید چرب: استئاریک اسید (C18)
- درجه استریفیکاسیون: مونواستر
- مقدار HLB: ۴.۷
- خصوصیات: پودر یا گرانول کرم رنگ
۴. اسپن ۸۰ (سوربیتان مونواولئات)
- اسید چرب: اولئیک اسید (C18:1، غیراشباع)
- درجه استریفیکاسیون: مونواستر
- مقدار HLB: ۴.۳
- خصوصیات: مایع روغنی زرد کهربایی
۵. اسپن ۶۵ (سوربیتان تریاستئارات)
- اسید چرب: استئاریک اسید
- درجه استریفیکاسیون: تریاستر
- مقدار HLB: ۲.۱
- خصوصیات: جامد مومی
۶. اسپن ۸۵ (سوربیتان تریاولئات)
- اسید چرب: اولئیک اسید
- درجه استریفیکاسیون: تریاستر
- مقدار HLB: ۱.۸
- خصوصیات: مایع روغنی
رابطه بین ساختار و HLB
مقدار HLB (تعادل آبدوستی-چربیدوستی) در اسپنها تحت تأثیر:
- طول زنجیره اسید چرب: زنجیره بلندتر → پایینتر HLB
- درجه استریفیکاسیون: استرهای بیشتر → پایینتر HLB
- میزان غیراشباع بودن: اسیدهای چرب غیراشباع → بالاتر HLB
کاربردهای صنعتی
۱. صنایع غذایی
- امولسیفایر: در تولید مارگارین، بستنی، شیرینیجات
- عامل پوششدهی: برای میوههای تازه برای کاهش کاهش رطوبت
- عامل جلوگیری از کریستالشدن: در شکلات و چربیها
- پایداری کف: در محصولات قنادی
۲. صنایع دارویی
- امولسیفایر: در ساخت کرمها، پمادها و لوسیونها
- حامل دارو: در سیستمهای رهایش دارو
- افزایش حلالیت: برای داروهای کم محلول در آب
۳. صنایع آرایشی و بهداشتی
- امولسیفایر: در کرمهای مرطوبکننده، لوسیونها، محصولات مراقبت از مو
- پاککنندگی ملایم: در پاککنندههای صورت
- تثبیت کننده: در مایع حمام و شامپو
۴. کاربردهای صنعتی
- امولسیفایر: در روغنهای برش، روانسازها
- عامل پخشکننده: در رنگها، پوششها و آفتکشها
- عامل ضدکف: در برخی فرآیندهای صنعتی
۵. صنایع دیگر
- کشاورزی: در فرمولاسیون آفتکشها و علفکشها
- منسوجات: در تولید الیاف و مواد تکمیلی پارچه
- چرم: در فرآوری چرم
مزایای استفاده از استرهای سوربیتان
- سمیت پایین و سازگاری زیستی خوب
- پایداری شیمیایی و حرارتی مناسب
- طیف وسیعی از مقادیر HLB
- قیمت نسبتاً پایین
- قابلیت استفاده در سیستمهای آبدر-روغن (W/O) و روغن-در-آب (O/W)
معایب و محدودیتها
- حساسیت به هیدرولیز در شرایط اسیدی یا بازی شدید
- کارایی محدود در سیستمهای با نیاز به HLB بسیار بالا
- برخی از انواع ممکن است باعث کدری در محصولات شفاف شوند
نکات ایمنی
- اکثر اسپنها توسط سازمانهای نظارتی مانند FDA برای استفاده در مواد غذایی تایید شدهاند
- محدودیتهای مصرف روزانه قابل قبول (ADI) برای هر نوع تعریف شده است
- در محصولات آرایشی، معمولاً در غلظتهای ۰.۱-۵٪ استفاده میشوند.
بطور کلی می توان گفت استرهای سوربیتان بهعنوان گروه مهمی از سورفکتانتهای غیریونی، نقش حیاتی در فرمولاسیون محصولات مختلف ایفا میکنند. تنوع ساختاری آنها (از نظر نوع و تعداد اسیدهای چرب) امکان تنظیم دقیق خصوصیات فیزیکوشیمیایی را فراهم میکند. انتخاب نوع مناسب اسپن بستگی به سیستم مورد نظر، مقدار HLB مورد نیاز، ویژگیهای فیزیکی و ملاحظات نظارتی دارد.
این مواد بهطور مداوم در حال توسعه و بهینهسازی هستند تا نیازهای صنایع مختلف را با کارایی بیشتر و اثرات زیستمحیطی کمتر برآورده کنند.
جدول مقایسهای انواع اسپنها
|
نام تجاری |
نام شیمیایی |
اسید چرب |
درجه استریفیکاسیون |
محدوده HLB |
حالت فیزیکی در دمای اتاق |
|
اسپن ۲۰ |
سوربیتان مونولائورات |
لائوریک اسید (C12) |
مونواستر |
۸.۶ |
مایع زرد روشن |
|
اسپن ۴۰ |
سوربیتان مونوپالمیتات |
پالمیتیک اسید (C16) |
مونواستر |
۶.۷ |
مومی شکل زرد کمرنگ |
|
اسپن ۶۰ |
سوربیتان مونواستئارات |
استئاریک اسید (C18) |
مونواستر |
۴.۷ |
پودر یا گرانول کرم رنگ |
|
اسپن ۸۰ |
سوربیتان مونواولئات |
اولئیک اسید (C18:1) |
مونواستر |
۴.۳ |
مایع روغنی زرد کهربایی |
|
اسپن ۶۵ |
سوربیتان تریاستئارات |
استئاریک اسید (C18) |
تریاستر |
۲.۱ |
جامد مومی |
|
اسپن ۸۵ |
سوربیتان تریاولئات |
اولئیک اسید (C18:1) |
تریاستر |
۱.۸ |
مایع روغنی |
کاربرد هر ماده بر اساس محدوده HLB
HLBپایین (۱.۸-۴.۷) - امولسیفایرهای آبدر-روغن (W/O)
|
محدوده HLB |
مواد |
کاربردهای اصلی |
|
۱.۸-۲.۵ |
اسپن ۸۵، اسپن ۶۵ |
- امولسیونهای غلیظ آبدر-روغن (کرمهای آرایشی ضدآب) |
|
۴.۰-۴.۷ |
اسپن ۶۰، اسپن ۸۰ |
- امولسیونهای غذایی W/O (مارگارین، کره گیاهی) |
HLB متوسط (۶.۷-۸.۶) - عامل خیسکنندگی، پخشکنندگی
|
محدوده HLB |
مواد |
کاربردهای اصلی |
|
۶.۷ |
اسپن ۴۰ |
- عوامل خیسکننده در آفتکشها |
|
۸.۶ |
اسپن ۲۰ |
- امولسیفایر کمکی در سیستمهای O/W |
با اتوکسیلاسیون استرهای سوربیتان ترکیبات پلی سوربات بدست می آیند. برای اطلاعات بیشتر درباره پلی سورباتها وارد لینک زیر شوید
پلی سورباتها یا توئین ها
